Avrupa'daki tek temsilcimiz Fenerbahçe, UEFA Avrupa Konferans Ligi son 16 turu ilk maçında Belçika'nın son yıllarda en iyi çıkış yapan takımı Union SG'yi deplasmanda 3-0 gibi net bir skorla mağlup ederek çeyrek final için çok büyük bir avantaj yakaladı.
Fenerbahçe'ye galibiyeti getiren golleri Batshuayi, Oosterwolde ve Tadic atarken özellikle Oosterwolde'nin ortaya koyduğu performans ayakta alkışlandı. Maça sol bekte başlamasına rağmen Çağlar Söyüncü'nün sakatlığının ardından sol stopere geçen Oosterwolde hem savunmada hem de hücumda tam anlamıyla kusursuz bir performans ortaya koydu.
Özellikle Fenerbahçe'nin ikinci golünde atağı tek başına sürükleyen ve adeta bir kanat oyuncusu gibi depar atan Oosterwolde bu performansının ardından Avrupa kulüplerinin radarına girdi. Sezon sonu için birçok kulüp şimdiden Oosterwolde için teklif yapmaya hazırlanırken, Fenerbahçe'nin Oosterwolde için isteyeceği bonservis bedelinin 15 milyon Euro olacağı öğrenildi.
Bu sezon tüm kulvarlarda 36 maça çıkan Oosterwolde 2 kez gol sevinci yaşadı.